Dương Tái Hưng sinh năm 1104, là người gốc Hồ Nam. Tổ tiên về sau di cư sống tại huyện Thang Âm, Tương Châu (nay là tỉnh Hà Nam, thành phố An Dương, huyện Thang Âm). Thời trẻ theo dưới trướng Vinh Châu Đoàn luyện sứ, tri châu Dĩnh Châu Tào Thành.

Tháng 11 năm Thiệu Hưng thứ nhất (1131) thời Tống Cao Tông, triều đình hạ lệnh Tào Thành vốn phản phục bất định suất bộ tiến về Lâm An, mà Tào Thành cự không theo lệnh [1]. Tháng giêng năm Thiệu Hưng thứ hai (1132), triều đình phong Thân vệ đại phu, Kiến Châu Quan Sát Sứ, Thần Võ Phó quân Đô thống chế Nhạc Phi nhậm quyền tri châu Đàm Châu, quyền Kinh Hồ Đông lộ An Phủ sứ, Mã bộ quân Đô tổng quản [2] trấn áp Tào Thành. Dương Tái Hưng đem người tập kích doanh trại, chém thương tướng thứ năm của Nhạc Phi là Hàn Thuận Phu, Phu bị thương nặng mà chết. Sau đó, Dương Tái Hưng lại kịch chiến với Tiền quân thống chế Trương Hiến và Hậu quân thống chế Vương Kinh của Nhạc Phi, giết chết em Nhạc Phi là Nhạc Tường [3]. Về sau Tào Thành thua trận, Dương Tái Hưng bị Trương Hiến bắt sống, cúi đầu xin hàng [4]. Nhạc Phi bất kể mối thù giết em, thả Dương Tái Hưng, lưu dụng làm tướng[5].

Theo Nhạc Phi diễn nghĩa thì Dương Tái Hưng vốn là hậu duệ của Dương Nghiệp (dòng dõi Dương gia tướng) và được thừa hưởng Dương gia thương pháp từ đây. Dương Tái Hưng sở hữu hai vũ khí lừng danh là Thần Bích Cung và một cây trường thương có nguồn gốc đầu đời Bắc Tống.

Cha mất sớm, từ nhỏ Dương Tái Hưng sống bằng nghề săn bắn, nổi tiếng với tài bắn cung và thương pháp tinh xảo. Vì bất mãn triều đình hủ bại, nên Dương Tái Hưng tụ tập lâu la, làm thảo khấu ở Sơn Đông Cửu Long sơn. Được Nhạc Phi dẫn binh thảo phạt, Dương Tái Hưng đã quy thuận và trở thành tướng lĩnh dưới trướng Nhạc Phi.